二异丁基氢化铝还原机理
二异丁基氢化铝(Diisobutylaluminum Hydride,简称DIBAL-H)是一种强还原剂,通常用于有机化学中还原酯、醛、酸等官能团。其还原机理如下:
1. DIBAL-H在溶液中离解为AlH2(i-Bu)2和i-Bu2AlH。
2. i-Bu2AlH与底物发生作用,形成相应的配合物,例如:i-Bu2AlH+RCHO->[i-Bu2AlH·RCHO]。
3. 配合物经历一个亲核加成反应,即Al-H键被还原质子(H+)攻击形成Al-OH上游体。
4. 还原质子进一步被阴离子(例如OCH3^-、CN^-等)捕获,生成相应的还原产物,同时再次生成DIBAL-H。
5. 产生的Al-OH上游体可以再次参与还原反应,或水解生成相应的醇。
需要注意的是,DIBAL-H是一种高度不稳定的化合物,必须在低温下进行操纵,以避免副反应的发生。此外,由于DIBAL-H具有高度的活性和选择性,还原反应必须在惰性气氛下进行,以避免意外的副反应的发生。