一碘化铟在有机合成中的应用有哪些?

一碘化铟(InI)是一种有机金属试剂,通常用于卤代烷基的C-H活化、环加成、不对称合成、交叉偶联反应等方面。以下是一些使用细节的详细说明:

1. C-H活化:InI可以将非活性的C-H键活化为具有亲电性的中间体,使其进行进一步的官能团化反应。该反应通常在无水乙腈中进行,并且需要进行阳离子的催化作用。

2. 环加成:InI可以作为Lewis酸参与到各种环加成反应中,如Diels-Alder反应、[2+2]环加成反应等。该反应通常在氯代烃或溴代烃的存在下进行,并且需要进行阳离子的催化作用。

3. 不对称合成:由于InI本身的手性,因此可以用于不对称合成。例如,InI和手性的配体可以作为催化剂进行反应,产生具有高对映选择性的产物。

4. 交叉偶联反应:InI可以与其他有机金属试剂(如Grignard试剂、锂试剂等)发生交叉偶联反应,生成具有复杂结构的有机分子。该反应通常在氯代烃或溴代烷的存在下进行,并且需要进行阳离子的催化作用。

总之,一碘化铟在有机合成中具有广泛的应用,可以用于C-H活化、环加成、不对称合成、交叉偶联反应等方面。