四乙酸铅氧化机理

四乙酸铅(Pb(OAc)4)是一种强氧化剂,其氧化机理如下:

1. 四乙酸铅在有机溶剂中分解成二乙酸铅离子(Pb(OAc)2+)和自由基乙酰基自由基(CH3CO·):

Pb(OAc)4 → Pb(OAc)2+ + 2CH3CO·

2. 乙酰基自由基(CH3CO·)与底物反应形成乙酰基过渡态:

CH3CO· + R-H → CH3C(O)H-R·

3. 乙酰基过渡态经过质子转移和电子重排得到醛或酮产物和再生的乙酰基自由基:

CH3C(O)H-R· → CH3C(O)R + ·H

·H + CH3CO· → CH3COH

4. 在氧气存在下,四乙酸铅起到催化剂的作用,促进了自由基链反应的继续,同时生成水和二乙酸铅离子:

2CH3CO· + O2 → 2CH3COO·

2CH3COO· + Pb(OAc)2+ → 2CH3COO-Pb-OOCCH3 + 2OAc-

2CH3COO-Pb-OOCCH3 + 2CH3CO· → 2Pb(OAc)2+ + 2CH3COO· + CH3C(O)CH3

2Pb(OAc)2+ + O2 → 2Pb(OAc)3+

因此,四乙酸铅对有机化合物进行氧化反应的机理是通过自由基链反应来完成的。