CH3CH2OH与PBr3反应

CH3CH2OH与PBr3反应时,会发生SN2亲核取代反应。首先,PBr3作为路易斯酸接受乙醇中的氧原子上的孤对电子形成一个电子缺口,并生成CH3CH2Br和HBr两种产物。

反应机理如下:

1. PBr3加入到乙醇中,形成Br3P-OCH2CH3复合物。

2. 复合物中,P原子上的空轨道与乙醇分子的羟基氧原子形成配位键,使得O原子上的孤对电子向外转移并形成P-O单键。同时,乙醇的C-O单键变弱,C-O键长增加。

3. Br离子和复合物中的O原子结合形成五元环中间体。

4. 这个五元环中间体被Br离子进行SN2反应攻击,断裂C-O单键并置换出一个羟基氧原子,同时离子对称位置上的Br原子离开分子,生成CH3CH2Br和HBr两种产物。

需要注意的是,在此过程中,PBr3不是催化剂,而是真正参与反应的试剂。反应的温度和溶剂也会影响反应速率和产物选择性。一般来说,该反应在室温下进行,并在惰性溶剂(如苯)中进行,可获得较好的产率和选择性。